Rangkuman Materi, Contoh Soal Tatanama,Isomer Senyawa Karbon

Senyawa Turunan Alkana

Gugus Fungsi

Atom atau kumpulan atom yang memberikan beberapa sifat kimia yang khas pada

senyawa tersebut.

Alkohol

• Memiliki gugus fungsi –OH
• Tatanama:

1. Tentukan rantai induk (rantai terpanjang yang mengandung gugus OH).
   

2. Beri nomor rantai induk dari yang paling dekat dengan gugus fungsi -OH.
   

3. Tentukan cabang, bila ada dua cabang yang berbeda disusun berdasarkan

   alfabet, jika ada dua cabang atau lebih digabung dengan menyebutkan jumlahnya

   di awal
   

4. Urutannya:No Cabang-Nama Cabang-Posisi gugus -OH -Nama Rantai Induk

   (akhiran –nol)

Alkil alkanoat (eter)

• Memiliki gugus fungsi –O-
• Tatanama:

1. Tentukan rantai induk (rantai terpanjang yang tidak memiliki gugus fungsi -O-).
   

2. Beri nomor rantai induk dari yang paling dekat dengan gugus fungsi -O-.
   

3. Tentukan cabang (yang memiliki gugus fungsi O), bila ada dua cabang yang berbeda

   disusun alfabet, jika ada dua cabang atau lebih digabung dengan menyebutkan

   jumlahnya di awal tetapi cabang yang mengandung gugus fungsi O di akhirkan

   dan diberi akhiran –oksi

4. Urutannya:No Cabang-Nama Cabang-No Alkoksi-Nama Alkoksi-Nama Rantai induk

   (Akhiran -ana)

Alkanon (keton)

• Memiliki gugus fungsi –CO-
• Tatanama:

1. Tentukan rantai induk (rantai terpanjang yang mengandung gugus –CO–).
   

2. Beri nomor rantai induk dari yang paling dekat dengan gugus fungsi –CO–.
   

3. Tentukan cabang, bila ada dua cabang yang berbeda disusun alfabet, jika ada

   dua cabang atau lebih digabung dengan menyebutkan jumlahnya di awal

4. Urutannya : No Cabang-Nama Cabang-Posisi –CO– -Nama Rantai Induk

   (Akhiran -non)

Alkanal (aldehid)

• Memiliki gugus fungsi –CHO
• Tatanama:

1. Tentukan rantai induk (rantai terpanjang yang mengandung gugus –CHO).
   

2. Beri nomor rantai induk dari yang paling dekat dengan gugus fungsi –CHO
   

3. Tentukan cabang, bila ada dua cabang yang berbeda disusun alfabet, jika ada

   dua cabang atau lebih digabung dengan menyebutkan jumlahnya di awal

4. Urutannya : No Cabang-Nama Cabang-Nama Rantai Induk (Akhiran -nal)

Asam alkanoat (asam karboksilat)

• Memiliki gugus fungsi –COOH
• Tatanama:

1. Tentukan rantai induk (rantai terpanjang yang mengandung gugus –COOH).
   
2. Beri nomor rantai induk dari yang paling dekat dengan gugus fungsi –COOH.
   
3. Tentukan cabang, bila ada dua cabang yang berbeda disusun alfabet, jika ada dua cabang atau lebih digabung dengan menyebutkan jumlahnya di awal
4. Urutannya : No Cabang-Nama Cabang-Nama Rantai Induk (Diberi awalan Asam & Akhiran -noat)

Alkil alkanoat (Ester)

• Memiliki gugus fungsi –COO-
• Tatanama:

1. Tentukan rantai induk (rantai yang menempel pada atom C di gugus –COO-).
   
2. Rantai yang menempel pada atom O disebut rantai alkil.
3. Urutannya : Alkil- Alkanoat

Perbedaan Alkohol dan Eter

Perbedaan Aldehid dan keton

ISOMER

Soal No.1

Tuliskan nama senyawa alkohol dan eter berikut

PEMBAHASAN :

Soal No.2

Tuliskan nama senyawa berikut dengan benar.
a. (CH₃)₂C(OH)(CH­₂)₂CH₃
b. (CH₃)₃COCH₃
c. CH₃(CH₂)₂CH(C₂H₅)CH₂OH

d. (CH₃)₂CHCH(OH)(CH₂)₂CH₃

e. (CH₃)₃COCH₂CH₂CH₃

f. CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)(CH₂)₂CH(CH₃)OH

PEMBAHASAN :

Soal No.3

Tuliskan struktur dari alkohol dan eter berikut
a. 2-metil-2-propanol
b. 3-metoksi pentana
c. 3-metil-2-butanol

PEMBAHASAN :

Soal No.4

Tentukan benar atau salah penamaan alkohol dan eter berikut. Jika salah, tuliskan penamaan yang benar
a. 3-butanol
b. Metil propil eter
c. 2-metoksi-3-metilbutana
d. 2-metil-3-propanol
e. 2,2-dimetil-1-butanol

PEMBAHASAN :

Soal No.5
Buatlah struktur dari senyawa C₅H₁₂O baik sebagai alkohol maupun sebagai eter disertai dengan nama senyawanya

PEMBAHASAN :

Soal No.6

Buatlah struktur dari senyawa C₅H₁₂O baik sebagai alkohol maupun sebagai eter disertai dengan nama senyawanya

PEMBAHASAN :

Soal No.7

Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara:
a. Etanol + CuO
b. 1-propanol + H₂SO₄ (180^oC)
c. 2-butanol + KmnO₄
d. 2-propanol + pereaksi Lucas
e. 2-metil-2-propanol + logam natrium
f. Dietil eter + PCl₅
g. Metoksietana + HI
h. Metanol + H₂SO₄ (140^oC)
i. Metoksietana + PCl₃
j. CH₃Cl + NaOH

PEMBAHASAN :

Soal No.8

Bagaimanakah cara membedakan butanol dengan dietil eter?

PEMBAHASAN :

1. Mereaksikan dengan logam Na etanol reaksinya: C₄H₉OH + Na → C₄H₉ONa + ½ H₂ (menghasilkan gas hidrogen)
   Dietil eter tidak bereaksi dengan logam Na
2. Butanol dapat bereaksi dengan PCl₅ atau PCl₃ membebaskan HCl sedangkan dietil eter hanya mampu bereaksi dengan PCl₅ tetapi tidak menghasilkan HCl
3. Titik didih butanol lebih tinggi dibanding dietil eter karena adanya ikatan hidrogen dalam butanol

Soal No.9

Bagaimana cara membedakan etanol dengan dimetil eter?

PEMBAHASAN :

1. Mereaksikan dengan logam Na etanol reaksinya: C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂ (menghasilkan gas hidrogen)
   Dimetil eter tidak bereaksi dengan logam Na
2. Etanol dapat bereaksi dengan PCl₅ atau PCl₃ membebaskan HCl sedangkan dimetil eter hanya mampu bereaksi dengan PCl₅ tetapi tidak menghasilkan HCl
3. Titik didih etanol lebih tinggi dibanding dimetil eter karena adanya ikatan hidrogen dalam etanol

Soal No.10

Suatu senyawa dengan rumus molekul C₃H₈O (C_nH_2n+2O) mempunyai sifat sebagai berikut
a. Dapat bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen
b. Jika dioksidasi dengan KmnO₄, menghasilkan senyawa aseton (senyawa yang digunakan sebagai pelarut cat kuku/kuteks).
Tentukan reaksi yang terjadi dan tuliskan nama senyawa yang dimaksud

PEMBAHASAN :
Berdasarkan rumus molekulnya kemungkinan senyawanya yaitu alkohol atau eter. Dari kemampuan bereaksinya, senyawa yang paling tepat adalah alkohol, karena dioksidasi menghasilkan aseton (senyawa yang digunakan sebagai pelarut cat kuku/kuteks) maka alkoholnya termasuk alkohol sekunder, maka reaksinya:

Soal No.11

Bagaimana cara membedakan 1-propanol (alkohol primer) dengan 2-propanol (alkohol sekunder) di laboratorium?

PEMBAHASAN :
Direaksikan dengan pereaksi Lucas yaitu HCl pekat denga katalis ZnCl₂. 1-propanol (alkohol primer) akan bereaksi lebih lambat dibanding 2-propanol (alkohol sekunder)

Soal No.12

Tuliskan nama senyawa berikut.
a. CH₃(CH₂)₂CHCH₃CHO
b. CH₃COC(CH₃)₃
c. CH₃COCH₂CH(CH₃)₂
d. CH₃(CH₂)₂CHO
e. CH₃(CH_2­)₄CHO

f. CH₃(CH₂)₂C(CH₃)₂CHO

g. CH₃CH₂COC(CH₃)₃

h. CH₃(CH₂)₃C(CH₃)₂CHO

i. CH₃(CH₂)₂CH(CH₃)CHO

j. CH₃(CH₂)₂CH(CH₃)CH₂CHO

PEMBAHASAN :

Soal No.13

Tuliskan struktur dari senyawa berikut
a. 2,3-dimetilbutanal
b. 3,3-dimetil-2-butanon
c. 2-metil-3-pentanon
d. 2,2-dimetilpropanal
e. Metil tersier-butil keton

PEMBAHASAN :

Soal No.14

Buatlah isomer dari senyawa dengan rumus molekul C₇H₁₄O, baik sebagai aldehid maupun keton, serta tuliskan namanya

PEMBAHASAN :

Soal No.15

Buatlah isomer dari senyawa dengan rumus molekul C₅H₁₀O, baik sebagai aldehid maupun keton, serta tuliskan namanya

PEMBAHASAN :

Soal No.16

Tentukan benar atau salah penamaan berikut menurut tata nama IUPAC. Jika salah, tuliskan penamaan yang benar. Tuliskan pula rumus struktur senyawa-senyawanya.
a. 2-metil-3-butanon
b. 3-pentanon
c. 3-etil pentanal
d. 3-metil-4-pentanon

e. 2,3-dimetil-propanal

PEMBAHASAN :

Soal No.17

Tuliskan isomer fungsi yang mungkin dari senyawa 2-butanon

PEMBAHASAN :
2-butanon memiliki gugus fungsi keton, maka akan memiliki isomer fungsi dengan aldehid. Maka isomer fungsi dari 2-butanon yaitu:

Soal No.18

Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara:
a. Formaldehid + pereaksi fehling
b. Aseton direduksi dengan H₂

c. Asetaldehida + PCl₅
d. 2 butanon direduksi dengan H₂, kemudian direaksikan dengan NaOH

e. Asetaldehid + HCN

PEMBAHASAN :

Soal No.19

Bagaimana cara membedakan aldehida dengan keton di laboratorium!

PEMBAHASAN :
Dengan cara mereaksikan keduanya dengan pereaksi fehling dan pereaksi Tollens, perbedaannya:

• Aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata, sedangkan Keton tidak bereaksi dengan pereaksi Fehling
• Aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perak sedangkan keton tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens

Soal No.20

Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C₄H₈O mempunyai sifat sebagai berikut

PEMBAHASAN :
Kemungkinan senyawa dengan rumus molekul tersebut adalah aldehid atau keton karena rumus molekulnya C₄H₈O. Dari ciri-ciri tidak bereaksi dengan Fehling maka dipastikan senyawa tersebut adalah keton. Reaksi ketika direduksi yaitu:

Soal No.21

Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C₅H₁₀O mempunyai sifat sebagai berikut

PEMBAHASAN :
Kemungkinan senyawa dengan rumus molekul tersebut adalah aldehid atau keton. Dari ciri-ciri tidak bereaksi dengan Fehling maka dipastikan senyawa tersebut adalah keton. Reaksi ketika direduksi yaitu:

Soal No.22

Tuliskan cara membuat senyawa metanol dari senyawa formaldehida. Anda bebas untuk menentukan pereaksi yang digunakan.

PEMBAHASAN :
Membuat senyawa metanol dari formaldehida menggunakan pereduksi gas H₂

Soal No.23

Tuliskan reaksinya:

a. Metana + gas klorin → hasil A

Hasil A + NaOH → hasil B

Hasil B + CuO → hasil C

b. Etanal + H₂ → X

X + PCl₅ → Y

PEMBAHASAN :

a. CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

CH₃OH + 2CuO → HCHO + Cu₂O + H₂O

b. CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH

CH₃CH₂OH + PCl₅ → CH₃CH₂Cl + POCl₃ + HCl

Soal No.24

PEMBAHASAN :

Soal No.25

Tuliskan struktur dari senyawa berikut
a. Asam 2-etil-2-metil pentanoat
b. Asam α-hidroksi propionat
c. Asam 2,3-dimetil butanoat
d. Metil metanoat

e. Sekunder propil metanoat

PEMBAHASAN :

Soal No.26

Tuliskan isomer-isomer dari senyawa C₆H₁₂O₂ yang mungkin sebagai asam karboksilat dan ester

PEMBAHASAN :

Soal No.27

Apakah metil propanoat merupakan isomer fungsi dari asam butanoat? Jelaskan.

PEMBAHASAN :
metil propanoat memiliki gugus fungsi ester dan jumlah atom karbonnya yaitu 4 atom C. Asam butanoat pun memiliki jumlah atom C = 4 atom C. Ester dan asam karboksilat memiliki ruus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda sehingga disebut isomer fungsi. Karena jumlah C nya sama maka metil propanoat dan asam butanoat merupakan isomer fungsi.

Soal No.28

Tentukan benar atau salah penamaan menurut tata nama IUPAC berikut. Jika salah tuliskan penamaan yang benar

a. Asam 3-metil propanoat
b. Tersier-butil asetat
c. Asam 2-metil-3-etil propanoat

d. Asam 1-metil propanoat

PEMBAHASAN :

Soal No.29

Dengan jumlah atom karbon yang sama, asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada ester. Jelaskan mengapa demikian

PEMBAHASAN :
Antar molekul asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen yang lebih kuat sedangkan dalam ester terdapat gaya van der waals yang kekuatan ikatannya lebih lemah sehingga titik didih asam karboksilat akan lebih tinggi dengan jumlah atom C yang sama

Soal No.30

Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi:
a. Asam asetat + natrium hidroksida
b. Asam propionat + PCl₅(kalor)
c. Asam formiat + etanol
d. Etil asetat + kalium hidroksida
e. Hidrolisis etil butirat dengan katalis asam

PEMBAHASAN :

Soal No.31

Diketahui reaksi-reaksi sebagai berikut

Senyawa A + O2 → senyawa B

Senyawa B + Ag₂O → senyawa C

Senyawa C + Senyawa A → senyawa D + air

Tentukan senyawa A, B, C dan D yang dimaksud

PEMBAHASAN :

1. Senyawa A yaitu alkohol primer yang menghasilkan senyawa B yaitu aldehid.
2. Aldehid diuji tes Tollens yaitu Ag₂O menghasilkan senyawa C yaitu asam karboksilat. 
3. Senyawa C yaitu asam karboksilat akan bereaksi dengan senyawa A (Alkohol primer) menghasilkan senyawa D yaitu Ester dan air

Jadi:
Senyawa A = Alkohol primer
Senyawa B = Aldehid
Senyawa C = Senyawa asam karboksilat
Senyawa D = ester

Soal No.32

Formaldehida dapat dibuat menjadi etil formiat. Tuliskan tahapan-tahapan reaksi pembuatannya

PEMBAHASAN :
Etil formiat dapat dibuat dengan mereaksikan etanol dan formaldehid

Soal No.33

Tuliskan beberapa asam karboksilat dan ester yang ada di alam dan jelaskan manfaatnya

PEMBAHASAN :

• Asam Formiat (HCOOH) digunakan sebagai zat penggumpal lateks (getah karet) dan zat disinfektan
• Asam etanoat (asam cuka), Digunakan sebagai salah satu bahan penting dalam industri serat rayon. Digunakan juga sebagai bahan utama pembuatan polivinil asetat (PVA) yang merupakan bahan plastik dan lem
• Metil butirat (aroma nanas)
• Oktil asetat (aroma jeruk)
• Amil asetat (aroma pisang)
• Amil valerat (aroma apel)

Soal No.34

Tuliskan nama senyawa berikut
a. CHCl₂ – CH(CH₃)₂
b. CH₃(CH₂)₂CHBr – CH₂Br
c. CHCl₂ – CH₂F
d. CH₃CHBrCH₂I
e. (CH₃)₂CCl₂

PEMBAHASAN :

Soal No.35

Tuliskan struktur dari senyawa-senyawa berikut
a. Vinil klorida (kloroetena)
b. 1,1,1-trikloroetana
c. 1-bromo-1-kloro-2,2,2-trifluoroetana
d. 1,1,2,2-tetrafluoroetana
e. Freon-11 (monoklorotrifluorometana)

f. Fluoroetana

g. 1,1,1-tribromoetana

h. 1-bromo-1-kloroetana

1. 1,1,2,2-tetrakloroetana

PEMBAHASAN :

Soal No.36

Tuliskan reaksi yang terjadi:
a. Kloroetena + Br₂
b. 2-kloropropana + KOH (alkohol) pada suhu tinggi
c. Etil klorida + KCN, kemudian hasilnya dihidrolisis
d. 2-bromopropana + KOH (alkohol) pada suhu kamar
e. Etil klorida + H₂O

PEMBAHASAN :

a. Kloroetena + Br₂

CH₂ = CHCl + Br₂ → CH₂Br – CHClBr

b. 2-kloropropana + KOH (alkohol) pada suhu tinggi

CH₃ – CHCl – CH₃ + KOH → CH₃ – CH = CH₂ + KCl + H₂O

c. Etil klorida + KCN, kemudian hasilnya dihidrolisis

C₂H₅Cl + KCN → C₂H₅CN + KCl

C₂H₅CN + 2H₂O → C₂H₅COOH + NH₃

d. 2-bromopropana + KOH (alkohol) pada suhu kamar

CH₃ – CHBr – CH₃ + KOH → CH₃ – CHOH – CH₃ + KBr

e. Etil klorida + H₂O

C₂H₅Cl + H₂O → C₂H₅OH + HCl

Soal No.37

Lengkapi persamaan reaksi berikut

1. Etena + HCl → senyawa A

   Senyawa A + Mg → senyawa B

   Senyawa B + H₂O → senyawa C

   Tentukan nama senyawa A, B, dan C tersebut

2. Senyawa X + PCl₅ → senyawa Y

   Senyawa Y + Mg → senyawa Z

   Senyawa Z + etanal → 2- butanol

   Tentukan senyawa X, Y, dan Z tersebut

PEMBAHASAN :

1. Senyawa A : CH₃-CH₂Cl (kloro etana)

   Senyawa B : C₂H₅MgCl (Pereaksi Grignard

   Senyawa C : C₂H₆ (etana)

2. Senyawa X : C₂H₅OH

   Senyawa Y : C₂H₅Cl

   Senyawa Z : C₂H₅MgCl

Soal No.38

Tuliskan reaksi pembuatan senyawa propana dari propena

PEMBAHASAN :

CH₂ = CH − CH₃ + H₂ → CH₃ − CH₂ − CH₃

Propena                                    Propana 

Sumber Soal : KIMIA Kelas XII Pengarang Unggul Sudarmo, Penerbit Erlangga

Soal No.42 (SBMPTN 2017)

Oksidasi 2-heksanol oleh asam bikromat menghasilkan….

Soal No.44 (SBMPTN 2016)

Diantara senyawa-senyawa di atas, senyawa yang mempunyai isomer geometri cis-trans adalah….

PEMBAHASAN :
Senyawa siklo yang dapat mempunyai isomer geometri cis-trans dapat digambarkan sebagai berikut:

dimana A ≠ B dan C ≠ D
Sehingga jawaban yang tepat adalah 2 saja, jika digambarkan sebagai berikut

Hanya senyawa C yang mengeikat ke atom yang berbeda, sedangkan senyawa 1, 3 dan 4 mengikat pada 2 atom H
Jawaban E

Soal No.45 (SBMPTN 2016)

Pembuatan metil asetat dapat dilakukan menurut reaksi berikut:

CH₃COOH + CH₃OH → CH₃COOCH₃ + H₂O

Jenis reaksi tersebut adalah….

PEMBAHASAN :
Reaksi di atas disebut reaksi esterifikasi, yaitu proses pembuatan ester hasil reaksi antara alkohol dan asam karboksilat. Reaksi esterifikasi ini termasuk ke dalam reaksi kondensasi, yaitu penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul lebih besar disertai pelepasan molekul kecil.
Penjelasan pilihan lainnya

• eliminasi, pelepasan atom sehingga mengubah ikatan tunggal menjadi rangkap.
• hidrolisis, reaksi dengan air
• oksidasi, reaksi dengan oksigen
• adisi, reaksi penambahan atom atau gugus fungsi menyebabkan ikatan rangkap 2 menjadi tunggal

Jawaban B

Soal No.46 (SBMPTN 2015)

Suatu senyawa organik berwujud cair pada suhu kamar, berbau khas, dengan pereaksi Tollen tidak menghasilkan endapan mengkilat menyerupai cermin, jika direduksi menghasilkan suatu alkohol sekunder, dan sering digunakan sebagai pelarut dalam industri. Senyawa organik tersebut adalah….

1. n-heksana
2. etanol
3. propanon
4. benzaldehid
5. etiletanoat

PEMBAHASAN :
Kalimat kunci dari pernyataan di atas adalah direduksi menjadi alkohol sekuder. Senyawa yang jika reduksi menghasilkan alkohol sekunder adalah keton. Keton jika direaksikan dengan pereaksi Tollen benar tidak menghasilkan endapan cermin perak (mengkilat). Pilihan yang merupakan senyawa keton adalah propanon
Jawaban C

Soal No.47 (SBMPTN 2015)

Suatu campuran senyawa organik yang banyak mengandung disakarida dapat diperoleh dari hidrolisis pati dengan katalis asam maupun enzim tertentu. Campuran ini tersedia secara komersial dalam bentuk serbuk, tidak berasa, dan sering digunakan sebagai pengental sirup. Campuran senyawa ini adalah….

1. selobiosa
2. sukrosa
3. laktosa
4. maltodekstrin
5. pektin

PEMBAHASAN :
Sifat yang dimiliki di soal dimiliki oleh maltodekstrin, selobiosa, sukrosa dan laktosa merupakan disakarida jadi tidak mungkin banyak mengandung sakarida. Sedangkan pektin tidak dibuat dari hidrolisis pati.
Jawaban D